Nhãn hiệu Hotmail được tạo ra bởi Jack Smith và Sabeer Bhatia, và đi vào thương mại ngày 4 tháng 7 năm 1996 với tư cách là một trong những dịch vụ webmail đầu tiên trên Internet. Ngày đó cũng là Ngày Độc lập của Hoa Kỳ, biểu tượng cho sự "tự do" khỏi email phụ thuộc vào ISP[6] và khả năng truy cập hộp thư từ bất cứ đâu trên thế giới. Tên "Hotmail" được chọn trong rất nhiều từ chứa chữ "-mail" vì nó có các chữ cái HTML - loại mã được sử dụng đằng sau tất cả các trang web.

Hotmail được bán cho Microsoft vào năm 1997 với giá được báo cáo là 400 triệu đô la Mỹ, và gia nhập nhóm dịch vụ MSN. Hotmail nhanh chóng trở nên phổ biến khi nó bản địa hóa cho những thị trường khác nhau và trở thành dịch vụ webmail lớn nhất thế giới, với hơn 30 triệu người dùng hoạt động vào tháng 2 1999[7].

Sự phát triển sau đó gắn liền với mô hình chứng nhận web của Microsoft, Passport (giờ là Windows Live ID), và tích hợp với chương trình tin nhắn nhanh của Microsoft, MSN Messenger, và nền tảng mạng xã hội của nó, MSN Spaces (giờ là Windows Live Messenger và Windows Live Spaces).

Sau một thời kỳ ì ạch về ý tưởng công nghệ, ngành công nghiệp webmail bỗng trỗi dậy vào năm 2004 khi bộ máy tìm kiếm Google thông báo dịch vụ mail của riêng mình, Gmail. Với những tính năng như tăng dung lượng lưu trữ, tốc độ và sự linh hoạt của giao diện, đối thủ cạnh tranh mới này đã khuất lên làn sóng sáng tạo trong webmail, với những ông lớn về lĩnh vực này—Hotmail và Yahoo! Mail—đều giới thiệu những phiên bản nâng cấp của chính mình với tốc độ, bảo mật và những tính năng nâng cao được tăng lên nhiều.

Hệ thống email mới của Microsoft được thông báo vào ngày 1 tháng 11 năm 2005 với tên mã "Kahuna", và bản beta được phát hành cho vài ngàn người dùng thử nghiệm. Dịch vụ mới này được xây dựng từ đống gạch vụn và nhấn mạnh vào ba ý tưởng chính là "nhanh hơn, đơn giản hơn và an toàn hơn". Những phiên bản mới của dịch vụ beta liên tục được ra đời, và đến cuối năm 2006 số lượng người dùng thử nghiệm đã lên tới hàng triệu.[8]

Nhãn hiệu Hotmail được lên kế hoạch sẽ rút ra dần khi Microsoft công bố rằng hệ thống thư mới sẽ được gọi là "Windows Live Mail", tuy nhiên những nhà lập trình ngay lập tức rút lại ý kiến sau khi những người thử nghiệm beta bối rối với sự thay đổi tên gọi là thích tên Hotmail hơn, và quyết định sẽ là Windows Live Hotmail. Sự phát triển bản beta hoàn thành vào tháng 4 2007, và Windows Live Hotmail được phát hành cho những người đăng ký mới vào ngày 7 tháng 5 năm 2007. Sự chuyển đổi những người dùng hiện tại đang diễn ra, và đến tháng 11 năm 2007, sẽ thay thế hoàn toàn 260 triệu người dùng MSN Hotmail trên toàn cầu.Tháng 10 năm 2011 Hotmail đã có những cải tiến mạnh mẽ về công nghệ, theo đó Microsoft công bố rằng giờ đây Hotmail đã nhanh hơn phiên bản củ hơn 10 lần, lọc thư rác về mức dưới 3% trong hộp thư đến, dung lượng lưu trữ không giới hạn, duyệt mail trên Microsoft Outlook và giảm 70% quảng cáo trong giao diện Hotmail. Microsoft tuyên bố Hotmail vẫn là dịch vụ Webmail lớn nhất thế giới và người dùng chắc chắn sẽ nhận được những tính năng tuyệt vời nhất.